Хотели бы вы жить, как этот парень, скитающейся по миру? Олли ведет беззаботный образ существования, у него нет ни работы, ни дома. Он свободен во всем. В однообразном режиме он прогуливается по улицам Нью-Йорка, встречает людей, узнает их странности и безудержно танцует под пластинки своего однофамильца — Чарли Паркера, известного американского джазового саксофониста и композитора.

Атмосфера фильма наполнена беспросветными тонами и стройно бьющими звуками. Без лишних слов Юный Джармуш демонстрирует тоску, скрытую под маской праздности и абсолютной независимости. Образ Олли – что-то среднее между «подпольным» героем Достоевского и классическим британским бунтарем середины 60-х. Маленький человек с собственной философией, но пассивным отношением к миру. Ему непонятны амбициозные личности, бьющиеся на работе, мечтающие о карьере. Он живет с девушкой, которая часто молчит, а если говорит, то жалуется на одиночество. Он безразличен. Он хочет жить быстро и умереть молодым в белом костюме, как у Паркера.

Олли сравнивает себя с перекати поле, ветер городской пустыни несет его от матери в сумасшедшем доме до ветерана войны, содрогающегося от шума вертолетных винтов. Однако, протагонист не безнадежен, он одарен любовью к искусству и способен задуматься над песней молодой испанки, способен насладиться звуком саксофона под звездным небом, оценить совершенство ночи. Жизнь подталкивает его к людям, обращающим на него внимание, что приносит юноше нескрываемое удовольствие, несмотря на то, что он пытается оставаться бесчувственным и безэмоциональным.

Тех, кто выбрал «Отпуск без конца» не удержать в каменных джунглях. Олли должен покинуть Нью-Йорк, должен встретить такого же проходимца из Парижа и не сделать никаких выводов. Корабль отплывает, герой покидает Штаты. Джармуш покидает Штаты. Уже после первой полнометражной работы, постановщик становится «европейски ориентированным». Дебют удался.